В 1224 г. при переносе иконы св.Николая из Корсуня (Херсонес) в Рязанскую землю в том месте, где ее торжественно встретил князь Юрий Ингварич, заложили церковь во имя св.Николая, вокруг которой образовалось поселение, получившее название Красное. Второе название — Зарайск или Заразск —появилось во второй половине XIII в. Зарайская крепость состояла из земляного вала с глубоким рвом и деревянного острога с 12 башнями. В 1525 — 1531 гг. сооружена новая крепость-кремль, на сей раз каменная. Город входил в линию укреплений на южной границе Российского государства. У его стен татарские орды терпели поражения в 1533, 1541 и 1570 гг. В 1610 г. воевода Дмитрий Пожарский успешно отбил под стенами Зарайска сторонников Лжедмитрия II. Сам город расположен на р.Остер, правом притоке Оки, на ее правом берегу и на обоих берегах речки Монастырка. В 1778 г. Зарайск стал уездным городом. Тогда в нем было почти 2000 жителей. Он рке сделался значительным торговым центром, так как находился на Астраханском тракте. Однако в 1847 г., когда закончилось строительство нового Рязанского тракта, прошедшего стороной, началась постепенная утрата прежнего значения. И если в 1847 г. в Зарайске было 7000 жителей, то к 1861 г.— менее 6000. К купеческому сословию еще оставалось приписанными 1500 горожан, но очень велика оказалась доля негородского сословия (крестьян) — более 2000 человек. Город украшал каменный гостиный двор, здесь было свыше 30 постоялых дворов, две гостиницы, 150 лавок. 7 заводов было к тому времени в Зарайске: красильный, кожевенный, зажигательных спичек и др., традиционные для многих уездных городов. Но все они были чрезвычайно мелки. Продукция самого крупного из них — красильного — оценивалась в 25 тыс. рублей, как и ткацкой фабрики. Но постепенно Зарайск обретает новое экономическое лицо. Начинают развиваться торговое садоводство и огородничество с выходом на Москву, которые стали надежным источником дохода после строительства железнодорожной ветки до Луховиц. В городе появляется чугунолитейное предприятие, занимающееся ремонтом и изготовлением сельскохозяйственных машин, паровая мельница, кирпичный завод. Зарайск превращается в экономический центр обширного сельскохозяйственного района. К концу XIX в. в нем рке более 8000 жителей.
В 1900 г. в Зарайске пущена крупная бумагопрядильная фабрика, рядом с которой построены казармы. Значительно расширилась и обувная фабрика Редерса. В 1918 г. оба предприятия были национализированы, однако разруха, вызванная первой мировой и гражданской войнами,' сделала свое дело. 1C 1923 г. в Зарайске осталось менее 6000 жителей, из них взрослого самодеятельного населения — 2500. В фабрично-заводской промышленности было занято 750 человек, кустарей и ремесленников — 60. Но уже в 1926 г. в Зарайске стало почти 12 тыс. жителей. К 1939 г. все население города составило 17 тыс. человек, а численность рабочих в промышленности превысили 5000. В городе развернулось жилищное строительство, начались работы по благоустройству, электрификация квартир, появилась городская телефонная станция.
По окончании Великой Отечественной войны (осенью 1941 г. немецко-фашистские войска вошли в пределы Зарайского района) в первую очередь восстановили предприятия, выпускавшие товары народного потребления.
МОСКВА И МОСКОВСКАЯ ОБЛАСТЬ
ЗАРАЙСК
Щит пересеченный. В верхнем золотом поле накрест положенные серебряные ножны и меч, сопровождаемые вверху зеленой княжеской шапкой с меховой опушкой. В нижнем лазуревом поле городская башня натурального цвета, в золотом сиянии солнечных лучей.
Утвержден десятой сессией Зарайского городского Совета народных депутатов 22 ноября 1991 г. исторический герб города (ранее утвержден 29 мая 1779 г.).