Название городу дала речка Можайка (от балтского слова, означающего «малая» — по отношению к Москве-реке — с добавлением суффикса «ка»). Ранний период его истории далеко не ясен. Известно, однако, что в 1277 г. он был одним из удельных центров Смоленского княжества. С XIV в. Можайск тесно связан с Москвой, вместе с ней разделяя взлеты и падения, достигая порой больших успехов. В XV в. здесь чеканилась собственная монета. Транзитное положение на пути в Литву, Польшу и далее на запад делало Можайск привлекательным для купечества. Это же обстоятельство и близость рубежа с Литвой обязывало власти к постоянному его укреплению.
Сохранилась писцовая книга самого конца XVI в., которая дает представление о Можайске, как одном из крупнейших городов России, вскоре после его высшего взлета.
Деревянные, обмазанные глиной стены. Каменные Никольские ворота с надвратной церковью и деревянные Покровские. 5 деревянных башен. Каменный собор Николая чудотворца Можайского и три деревянные церкви. В городской стене — часы с боем. На стенах 14 пищалей. Внутри стен также избы администрации — губного старосты, городского приказчика и целовальников. Две тюрьмы.
Вокруг крепости располагался Можайский посад с 28 церквами и 8 монастырями. В писцовой книге более 60 названий улиц и переулков, около двух десятков слобод и слободок, указывающих на занятия их населения — Кожевничья, Стрелецкая, Огородничья, Ямская. Ремесленники были самым многочисленным слоем населения (по терминологии того времени — «черные», посадские люди). В писцовой книге упоминаются кожевники, горшечники, плотники, каменщики, серебряники, иконники, мясники, хлебники, калачники, пирожники, квасовары, масленники. Им принадлежало 205 дворов, в 175 жили «молодшие» люди, в 30 — «середние». В 14 рядах можайского торга располагалось свыше 400 лавок, но только третьей их частью владели «черные» горожане. Остальные принадлежали служилым и зависимым людям, духовенству и даже крестьянам, которые в основном торговали сукном. К тому времени можайское сукно выделилось как особый сорт. Бывали в Можайске и купцы приезжие из других городов и из-за рубежа. Для них были поставлены два гостиных двора.
Расцвет города был связан с особо благоприятными условиями первой половины XVI в., однако Ливонская война, закончившаяся провалом для Ивана Грозного, стала одной из причин разорения страны. К концу XVI в. каждые девять из десяти посадских дворов уже запустели. Заселенными оставалось лишь 570 дворов, а это не менее 2000 горожан. Таким образом, в середине XVI в. в Можайске было около 20 тыс. жителей, больше, чем во многих городах Российского государства и даже европейских столицах.
Разорение города продолжалось Смутным временем. В 1614 г. в городе оставалось 50 зеселенных дворов. Преодолению полного запустения способствовало лишь сооружение новой каменной крепости, ведь потеря Смоленска и Вязьмы приблизила границу вплотную к городу. До конца XVII в. население Можайска практически не изменялось, а петровские реформы обошли его стороной. И все-таки
постепенно Можайск оживляется, но рке на основе складывающегося здесь огородничества.
Во второй половине XVIII в. появляются первые промышленные предприятия по переработке продукции сельского хозяйства, рассчитанные на обеспечение местного рынка. Периодически возникали текстильные фабрики с несколькими десятками рабочих. К середине XIX в. население города не достигало и 4 тыс. человек. Даже строительство железной дороги не оживило жизнь города, и к концу XIX в. число жителей вновь сократилось до трех тысяч.
Можайск до сих пор остался небольшим городом. Здесь находится известный всем Можайский полиграфический комбинат.
МОСКВА И МОСКОВСКАЯ ОБЛАСТЬ
МОЖАЙСК
В серебряном щите на зеленой оконечности червленая крепостная стена с семью башнями и золотым входом. В золотой вершине название города зелеными буквами.
Утвержден тринадцатой сессией шестнадцатого созыва Можайского городского Совета народных депутатов 18 сентября 1979 г.
Рисунок герба выполнен при участии главного архитектора города Игоря Юрьевича Пищулина.