Непосредственным предшественником города было село Лопасня, названное по реке, в долине которой оно расположено. Село древнее. Летопись называет Лопасню под 1176 г., и, вероятно, оно преемственно по отношению к славянским селищам X в., находящимся ныне на территории самого города и в его ближайших окрестностях. Впрочем, есть основания к тому, чтобы искать летописную Лопасню совсем в ином месте — на рязанской стороне Оки и даже понимать под этим топонимом волость, то есть территорию довольно значительную.
Достоверно же лишь то, что село Лопасня, которое было преобразовано в 1954 г. в город Чехов, сложилось из трех населенных пунктов — деревни Бадеево и сел Зачатьевское и Садки. Произошло это не ранее XVI в. Древнейшее из поселений — деревня Бадеево упоминается в духовной грамоте Владимира Андреевича Серпуховского (1401).
В середине XVII в. в Лопасне было 56 дворов. Но обитало в них всего 165 человек, что указывает на некоторое запустение. А ведь через Лопасню проходила торговая дорога из Москвы на Серпухов. Через столетие — 132 двора и около тысячи жителей, а ко времени отмены крепостного права — 175 дворов и 1500 жителей.
После реформы 1861 г. крестьяне южной части Московской губернии получили ничтожно мало земли. В селах, составляющих Лопасню, на ревизскую душу приходилось по 3,3 (Садки), 2,7 (Зачатьевское) и 1,6 (Бадеево) десятин земли. Прокормиться с нее было нельзя, и крестьяне уходили на заработки, принимались за промыслы.
Дешевая рабочая сила вблизи от рынка сбыта продукции (Москва) и на освоенной транспортной магистрали не могла не привлечь предпринимателей. В 1872 г. в Лопасне возникает бумаготкацкая фабрика Медведева, и к началу XX в. половина жителей Лопасни оставила землепашество.
С образованием Московской области в 1929 г. Лопасня стала центром одноименного района. Основой для такого решения были большие сдвиги в общественной жизни, и прежде всего в культурном строительстве.
Преобразование Лопасни в город Чехов расширило административные границы населенного пункта. В него вошел поселок Венюково, где еще в 1845 г. основана текстильная фабрика Медведева, преобразованная в 1933 г. в механический завод, а затем в завод энергетического машиностроения.
А название города связано с длительным (1892 — 1899) пребыванием А.П.Чехова в имении Мелихово, что находилось в 15 км от Лопасни. Здесь писателем были написаны многие произведения, здесь он принимал своих гостей — писателей, художников, режиссеров, актеров, здесь Чехов-врач дважды включался в борьбу с угрозой эпидемии холеры. Многое из увиденного в Мелихово и его окрестностях отразилось в его произведениях — «Чайка», «Дом с мезонином», «Моя жизнь», «Мужики» и др.
После преобразования Лопасни в город начался его промышленный подъем, связанный со строительством крупнейшего в Европе полиграфического (первая очередь пущена в 1966 г.) и мебельного комбинатов и развитием ранее существовавших предприятий.
В связи с этим быстро растет население города. В 1959 г. оно составило 19 тыс. человек, в 1970 — 37 тыс., в 1979 г. — 53 тыс. Одновременно развернулось жилищное строительство, преобразившее облик города. Но в Чехове бережно относятся и к сохранению природы, исторических памятников. Местами отдыха горожан стали два старых парка на берегу Лопасни. Реконструировано здание почты и телеграфа, открытых при содействии А.П.Чехова.
МОСКВА И МОСКОВСКАЯ ОБЛАСТЬ
ЧЕХОВ
Щит пересеченный. В верхнем лазуревом поле серебряная летящая чайка, В нижнем зеленом поле стилизованный золотой полиграфический станок, стоящий на серебряном бумажном листе. В золотой вершине щита семь красных зубцов.
Утвержден исполнительным комитетом Чеховского городского Совета народных депутатов в 1981 г.
Авторы герба художники И.П.Шувалов, А.Ю.Аверьянов.