Осташков расположен на низком, ровном песчаном полуострове южного берега озера Селигер. Когда-то на месте города находились две слободы, известные как Осташковские. Одна из них — Тимофеевская — была пожалована Иосифо-Волоколамскому монастырю ржевским князем Федором Борисовичем в 1500 г. Вторая принадлежала патриарху. При ней существовала крепость, время основания которой неизвестно. Вероятно, к 1651 г. она весьма обветшала, так; как Алексей Михайлович повелел поставить на ее месте новую по образцу старой. Через четверть века крепость сгорела. Выстроили новую — и она сгорела в 1711 г. и с тех пор уже не возобновлялась. Уцелевшие ее орудия увезли в 1742 г. в Ржев, икону
Смоленской Богоматери с ворот — в монастырь на острове Холодном. А в память о крепости еще в XVIII в. поставлен четырехгранный столп.
Б 1770 г. слившиеся к тому времени слободы получили статус юрода, который в 1772 г. определили в Новгородскую губернию, а через три года отписали к Тверскому наместничеству (с 1796 г.— губернии) в качестве уездного города. Довольно скоро в Осташкове наметился определенный подъем. Если в 1783 г. здесь было 13 каменных домов из 887, то в 1814 г.— 170 из 1172. Каждый второй дом строился из кирпича. В уездном городе такое случалось не часто. Уездное училище открыто в 1787 г., два приходских — в 1805 г., духовное училище — в 1809 г., а в 1818 г. учрежден городской общественный банк Савина.
Главным занятием жителей города являлось рыболовство. В иных случаях это считалось даже ремеслом. Но славу Осташкову приносили сапожники и кузнецы, изготовлявшие топоры, косы, серпы. Треть ремесленников была сапожниками, другая треть — кузнецами. Сапожным ремеслом здесь занимались даже женщины. В середине XIX в. в Осташкове выделывали до 200 тыс. паг) сапог. Сбывались они в Варшаве, Риге, Ревеле, Дерпте, Пскове, Петербурге и, конечно же, на известных ярмарках. 60 местных кузниц изготовляли до 135 тыс. топоров и по 65 тыс. кос и серпов. Топоры в основном закупало адмиралтейство, Северо-Американская компания, шли они и на ярмарках. Косы, получившие название осташевка, находили покупателей в Новгородской, Ярославской и Петербургской губерниях.
Много, очень много фабрик и заводов было в Осташкове. В реформенном 1861 г.— 44. Из них 38 кожевенные. Они давали около 70% стоимости производства в городе, только продукция одного завода Савиных составляла ее половину, немногим больше их же бумагопрядильная фабрика.
Туристы, отправившиеся в Осташков сегодня, могут сделать это по яселезной дороге, связывающей Великие Луки и Бологое, или по шоссе из Твери. Город до сих пор остается небольшим, всего 30 тыс. жителей. По-прежнему основными предприятиями города являются кожевенные и рыбоперерабатывающий заводы, а все горожане — рыболовы. Кроме этого, здесь есть мясокомбинат и пивоваренный завод. Обо всем этом поведает экспозиция краеведческого музея. Найдут туристы и комфортный отдых. Озеро Селигер уже долгое время одно из излюбленных и обустроенных мест отдыха.
Из памятников архитектуры можно отметить Воскресенскую церковь (1689), Троицкий собор (1697) и Знаменскую церковь (1673 г., перестроена в 1860-х гг.). И еще нужно напомнить о том, что на рубеже XVIII — XIX вв. реализовывался план архитектора И.Е.Старова (1772), по которому и было построено 150 образцовых домов, частью сохранившихся до сих пор.
Один из островов Селигера — Столбенский — стал местом, избранным в 1528 г. преподобным Нилом для основания пустыни, ныне — известного монастыря.
ТВЕРСКАЯ ОБЛАСТЬ
ОСТАШКОВ
Щит пересеченный. В верхнем золотом поле возникающий черный двуглавый орел с золотыми коронами на головах и третьей золотой же между головами. В нижнем лазуревом поле три плывущие серебряные рыбы 2:1.
Утвержден Малым советом Осташковского городского Совета народных депутатов 7 апреля 1992 г., № 65 исторический герб города (ранее утвержден 2 апреля 1772 г.).